Tracce di frequentazione del sito risalgono all'epoca preistorica, in particolare in due grotte che si aprono sul lato settentrionale del promontorio su cui sorse la città. A un insediamento pre-ellenico si riferisce la cinta muraria di tipo megalitico, datata alla fine del V secolo a.C., che circonda l'attuale centro storico ed è in gran parte ancora conservata, e il contemporaneo Tempio di Diana, un santuario costituito da un edificio megalitico, coperto con lastroni di pietra di tipo dolmenico che ospita una precedente cisterna più antica (IX secolo a.C.).
Nel IV secolo a.C. i Greci diedero al centro indigeno il nome di Κεφαλοίδιον (Kefaloidion), dal greco kefa o kefalé, ovvero «testa, capo»; riferito probabilmente al suo promontorio. Non è da escludere tuttavia la ripresa fonetica dall'aramaico (lingua cananaica strettamente affine al fenicio) kephas («pietra, roccia»), dunque sempre in riferimento al promontorio.
Nel 307 a.C. venne conquistata dai Siracusani e nel 254 a.C. dai Romani, che le diedero in latino il nome di Cephaloedium. La città ellenistico-romana ebbe una struttura urbanistica regolare, formata da strade secondarie confluenti sul principale asse viario e chiusa ad anello da una strada che segue il perimetro della cinta muraria.
Nel periodo del dominio bizantino l'abitato si trasferì dalla pianura sulla rocca e restano tracce di lavori di fortificazione di quest'epoca (mura merlate), oltre a chiese, caserme, cisterne per l'acqua e forni). La vecchia città non venne tuttavia del tutto abbandonata, come prova il recente rinvenimento di un edificio di culto cristiano, con pavimento in mosaico policromo risalente al VI secolo.
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